그가 CFO로 선임된 시기는 2013년 8월이다. 네이버와 분할된 후 NHN엔터에 남은 사업은 게임사업 뿐이었다. 그나마 든든했던 것은 연결 기준으로 현금및현금성자산 2769억원, 단기금융상품 1946억원 등 현금성자산 4943억원이 있었다는 점이다. 당시 총차입금은 142억원으로 순차입금 마이너스(-) 4801억원으로 사실상 무차입 상태였다. 또한 분할 첫해 실적도 나쁘지 않았다. 연결 매출 2653억원, 영업이익 521억원으로 영업이익률 19.6%였다. 별도 기준으로는 매출 1813억원, 영업이익 565억원, 영업이익률 31.1%였다. 하지만 이런 흐름은 오래가지 못했다. 당시 스마트폰이 상용화되기 시작하면서 온라인게임 시장 성장이 정체됐고 정부의 고스톱, 포커 등 웹보드게임 규제 등으로 인해 큰 타격을 입었다. 2014년 별도 기준 매출액은 2428억원, 영업이익 166억원으로 전년대비 큰 폭으로 감소했다. 이익률은 6.9%다. 주력사업이 휘청이면서 이익률이 급감했고 게임 외 다른 사업을 키우는게 주요 과제로 떠올랐다. 이 때문에 NHN은 2014년부터 게임 의존도를 낮추고 사업다각화를 위한 M&A를 단행했다. 우선 2014년 2월 회사를 다시 물적분할해 NHN블랙픽, NHN스튜디오629, NHN픽셀큐브를 신설했다. 2014년 3월 미국 B2B 패션잡화 유통업체 비쓰리스타즈(266억)를 시작으로 4월 DB보안솔루션 전문업체인 PNP시큐어(600억원), 6월 예매사이트 티켓링크(현 NHN티켓링크), 온라인쇼핑 솔루션 기업 고도소프트(현 NHN고도), 9월 한국사이버결제(642억원·현 NHN한국사이버결제) 등을 인수했다. 2015년에도 네오위즈인터넷(1060억원·현 NHN벅스) 등을 인수했다. M&A를 진행하면서 신사업도 진행했다. 특히 2014년 12월 NHN 클라우드를 출시했고 2015년 8월 간편결제 서비스인 페이코를 출시했다. 페이코를 출시하면서 대대적인 마케팅 비용을 썼고 이 때문에 대규모 영업적자를 냈다. 2014년 별도기준 2428억원이었던 매출은 2015년 1875억원으로 줄었고 영업흑자에서 적자로 돌아섰다. 영업적자 규모는 622억원이었다. 다수의 M&A와 확대된 비용 등으로 지출이 늘면서 분할 초기 보유하고 있던 현금성자산을 2000억원 이상 소진했다. 2015년 별도 기준으로 단기차입을 통해 300억원 가량을 조달했고 이듬해 이를 전액 상환했다. 2016년에는 상황이 반전됐다. 분할 후 2000억원대였던 매출이 연결 매출 8000억원대로 성장했고 200억원대의 영업이익을 내면서 역대 최대 실적(매출 기준)을 기록했다. 기존 사업인 게임업과 페이코 중심의 신사업이 고르게 성장한 영향이 컸다. 재무상황도 양호했다. 연결 별도 기준 모두 순차입금 마이너스(-) 상태를 유지했다. 활발한 M&A 이후에 NHN은 적극적으로 신사업을 분할시켰다. 2017년 4월 간편결제 사업도 분할하면서 NHN페이코를 신설했다. 분사를 통해 외부 투자 유치를 수월하게 하기 위함이었다. 2018년 3월에는 NHN629, NHN블랙픽을 합병해 게임개발사인 NHN빅풋을 설립했다. 그해 9월에 여행박사도 인수했다. 2018년 연결 매출 1조원을 돌파했다. 2019년 4월에는 사명을 NHN엔터에서 NHN으로 변경했다. 2021년 8월 NHN두레이(NHN Dooray!)를 신설했고 2022년 2월 NHN빅풋으로 게임 자회사 3사가 통합됐다. 4월에는 클라우드 전문 법인인 NHN클라우드가 출범됐다. 안 CFO가 NHN의 재무를 맡은 이후 주로 자금조달을 할 때 은행권 차입을 활용해왔다. 장기차입금보다는 단기차입 위주로 사용했다. 분할된 신사업 법인들은 채권 발행이나 차입보다는 외부 투자자를 유치, 자금을 조달했다. 이런 방식은 그간 NHN의 주주들로부터 신성장동력을 본사에서 떼내기 때문에 기업가치 하락에 영향을 미쳤다는 비판도 나온다. 한편으로는 적극적으로 사업을 키워내기 위한 선택이었다는 평도 있다. 그가 CFO를 맡아온 10년간 별도 기준 부채비율은 10%안팎에서 관리됐고 차입금의존도도 0~5% 내외였다. 연결기준으로는 부채비율은 2013년 16.3%에서 2022년 2분기말 48%로 상승했지만 차입금 의존도는 5%대 안팎이었다. 순차입금 역시 마이너스였다. 연결 기준으로 봤을 때 2013년 분할된 후 단 한 차례도 플러스였던 적이 없다. 즉, 항상 차입금보다는 현금성자산이 많았던 것이다. 2022년 2분기말 현금성자산은 9036억원, 총차입금 1150억원으로 순차입금은 마이너스 7886억원이었다. 별도 기준으로는 2017년과 2018년을 제외하면 사실상 무차입기조를 가져갔다.